Matières

DE LA NOIX DE MUSCADE A LA COSMETIQUE

La noix de muscade contient divers triglycérides dont la trimyristine qui permet d’obtenir le myristate d’isopropyle. Ce dernier trouve de nombreuses utilisations en cosmétique et entre dans la composition de ce qu'on appelle "l’alcool des parfumeurs", support de dilution très utilisé en parfumerie.
Le but de cet exercice est de comprendre comment, à partir de la trimyristine extraite de noix de muscade, on peut obtenir l’acide myristique nécessaire à l’obtention du myristate d’isopropyle.

Données

Données physico-chimiques :

Solubilité de la trimyristine et de l’acide myristique dans quelques solvants usuels :

Electronégativité de quelques atomes :

$$\begin{array}{|rrrrrr|}\hline \text{Atome}& N& H& C& O& Cl\\ \text{Electronégativité}& 3,0& 2,2& 2,6& 3,4& 3,2\\ \hline\end{array}$$

Pour le couple acide myristique/ion myristate : $$p\mathrm{Ka}(\mathrm{RCOOH}/\mathrm{RCOO}-)\sim 5$$ Le degré de pureté $d$ d’un produit dans un échantillon est le rapport entre la masse du produit contenu dans l’échantillon et la masse de l’échantillon, soit : $$d={\displaystyle \frac{\text{masse du produit contenu dans l’échantillon}}{\text{masse de l’échantillon}}}$$
La trimyristine est un triglycéride dont on donne une représentation ci-contre. Les trois groupes identiques, notés R, sont de longues chaines carbonées (image)

Le pourcentage massique en trimyristine dans la poudre de noix de muscade est compris entre 20% et 25%

1. Extraction de la trimyristine à partir de la noix de muscade

Une masse de trimyristine $m_{trimyristine}=4,75g$ a été extraite de 20,0 g de noix de muscade en utilisant le protocole décrit ci-dessous :

• Étape 1 : dans un ballon de 250 mL...