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VITAMINE

L'acide ascorbique, communément appelé vitamine C, est un antioxydant présent dans de nombreux fruits et légumes. Une carence prolongée en vitamine C provoque une maladie appelée scorbut. En pharmacie, il est possible de trouver l'acide ascorbique, sous forme de comprimés de vitamine C 500, chacun contenant 500 mg de vitamine C. L’objectif de l’exercice est d’étudier une voie de synthèse industrielle de l’acide ascorbique puis de vérifier la valeur de la masse d’acide ascorbique contenue dans un comprimé.

Données

1. Synthèse industrielle de l'acide ascorbique

1.1. Étape 1 de la synthèse

1.1.1. Le passage du D - Glucose au D - Sorbitol correspond-il à une modification de chaîne ou de groupe caractéristique ?

1.1.2. Donner le nom de la catégorie de réaction. Justifier.

1.2. Étape 3 de la synthèse

1.2.1. Écrire la formule brute du composé (E).

1.2.2. Identifier l’espèce chimique Y et la nommer.

1.3. Le déroulement de la synthèse peut être contrôlé par spectroscopie infrarouge. Attribuer les spectres A et B fournis ci-dessous au D - Sorbitol et à l’acide ascorbique. Justifier.

2. Titrage de l’acide ascorbique contenu dans un comprimé de vitamine C 500

On souhaite vérifier l’indication « vitamine C 500 » figurant sur le tube de comprimés. Pour cela, on dissout un comprimé de vitamine C dans de l’eau distillée afin d’obtenir 100,0 mL de solution S. On prélève un volume de 10,0 mL de cette solution S que l'on dose par une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium (NaA+A(aq)A+HOAA(aq)) de concentration molaire égale à 2,00102molL1. Le titrage est suivi par pH-métrie (figure 1). L’équation de la réaction support du titrage est la suivante...

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